Nel ’98, improvvisamente, il Chelsea decide di affidare a Vialli la guida della squadra, nel doppio ruolo di giocatore-allenatore
Gianluca Vialli è stato uno dei migliori numeri nove della storia del calcio italiano, ma anche un allenatore di successo. Il Chelsea è stato il club a dargli fiducia in panchina, affidandogli la guida tecnica. I Blues nel febbraio del ’98 gli affidano il doppio ruolo di giocatore e manager, ruolo che Vialli interpreta subito bene. Una decisione a sorpresa quella del Chelsea, dopo il naufragio delle trattative con Ruud Gullit per il rinnovo del contratto: la dirigenza londinese cambia subito e si affida a Luca. Quando Vialli viene nominato allenatore, la squadra è a metà classifica in Premier League, ma in corsa per vincere Coppa di Lega e Coppa delle Coppe.
A fine anno, Vialli alzerà entrambe le coppe. In Coppa delle Coppe, in semifinale, supera il Vicenza di Guidolin, vera e propria sorpresa di quella stagione europea. L’avvio della stagione successiva è ancora entusiasmante, il Chelsea – che s’è rinforzato con gli arrivi di Marcel Desailly e Pierluigi Casiraghi – strappa al Real Madrid la Supercoppa Europea, segna l’uruguaiano Poyet e i Blancos devono arrendersi. Vialli batte una vecchia volpe come Guus Hiddink, allora tecnico del Real. La stagione 1998-1999 non riserverà altri trofei, ma il Chelsea – nonostante tanti infortuni – riuscirà comunque a piazzarsi terzo in classifica, guadagnando la prima storica qualificazione ai preliminare di Champions League.
Evidente insomma lo step a livello europeo compiuto dai Blues sotto la guida di Vialli. Nella stagione 1999-2000 il Chelsea arriva ai quarti di Champions (eliminato dal Barcellona), ma vince comunque un trofeo: è l’FA Cup sollevata a Wembley dopo aver battuto l’Aston Villa con gol di Roberto Di Matteo. Pochi mesi dopo arriverà anche il Charity Shield. Il rapporto con i Blues si interromperà a inizio estate 2001. Tre anni intensi, ricchi di vittorie.